打ったくさびはグラグラだった

初めて、本格的なマッサージを施術してもらいました。最近はもう、後頭部から首、肩までがっちがちです。

先日の目の不調といい、勉強を始めてからの変化に体がこんなに悲鳴を上げるなんて…もう昔のように無理はできないのか…

なんて悲観的になってもほんとどうしようもないですね。今持っている体がすべての資本。必要なケア、投資をして労わってあげないと。

一昨日「マルコフニコフ則が分かった!」と書きましたが、昨日の勉強で、理解がとてもとても浅かったことに気づきました。

「炭素間の二重結合にハロゲン化水素が付加するとき、水素原子はすでにより多くの水素原子に結合している炭素のほうにくっつく」と、昨日の理解はここまででした。

が、そんなに単純な話ではなかった。なぜ水素原子が多いほうにくっつくのか?と思ったときに、この反応の途中段階を考えなければなりませんでした。

まずアルケンの二重結合が切れて、水素原子(陽子・プロトン)が付加されます。その時、「カルボカチオン」と呼ばれる中間体が生成されます。ここまでが第一段階。ここまでは「律速段階」で反応は遅く、エネルギーも大きくなります。

そして第二段階です。カルボカチオンのカチオン炭素に、残った陰イオンが結合します。カルボカチオンはとても不安定なので、反応が早く、また低いエネルギーでどんどん進みます。なのでこの第二段階のスピードはあまり気にしなくてよくて、第一段階の速度が全体の反応速度を決めることになります。これが前述の「律速段階」の意味です。

このように二つの段階で付加反応が進むのですが、そもそも第一段階で、切れた二重結合のどちらの手に水素原子がついてカルボカチオンを形成するのか?という話に戻ります。「より安定したカルボカチオンを作りたい、そのほうが少ないエネルギーで早く進められるから」という方針(?)のもと、反応が進むことになります。カルボカチオンの安定性を決めるのが、「超共役」です。アルキル基が電子をカルボカチオンに分け与えることを指しますが、隣にたくさんのアルキル基がいたほうが電子供与がスムーズなので、カルボカチオンは少ない労力で安定することができるのです。

これが、マルコフニコフ則が成り立つ理由のようです。

マルコフニコフ則にアルキル基の電子供与が関わっているらしい?どうやら付加反応の途中段階を考えないといけないらしい。中間体はカルボカチオンというのか。アルキル基の電子が分け与えられることで安定するのか。電子が与えられるのは、カルボカチオンの空のP軌道?なによそれ?軌道はPとS、分かりにくいから混成に変えちゃう???

こんな思考過程で気づいたら夜。これだけで一日があっという間に終わってしまいました。

一昨日「マルコフニコフくさび」を岩壁に打ち込んだつもりだったのに、打ったくさびはグラグラでした。

まだ打つ筋力も弱いということですかね。

昨日の勉強でもう少し深く打てたでしょうか。ルートと全然違うところに打ってなきゃいいんだけど…

ちなみにカルボカチオンは英語でcarbocation、これって完全にカタカナ読みなんじゃないのー?と思って発音を調べました。(性格悪いな…)

イギリス発音とアメリカ発音で違うんですね。アメリカ発音で「カーボケーション」とならなかったのが意外でした。

ということで、学びと関係のない余談で終わりますが、読んで頂きありがとうございました。

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